Дієнових вуглеводні: будова, ізомерія і номенклатура
Дієнових вуглеводні (діолефіни, алкадіени, дієни) - насичені вуглеводні, в структурі яких є два подвійні зв`язки. З огляду на хімічну структуру, алкадіени поділяються на три типи: I тип - діолефіни з кумулірованнимі зв`язками (СН2ССН2) - II тип - алкадіени зі відмінюванні (кон`югованими) связямі- подвійні зв`язку в структурі диена розділені простий зв`язком (Н2ССНСНСН2) - III тип - дієни з ізольованими зв`язками (Н2ССН2СН2СНСН2).
Дієнових вуглеводні: загальна характеристика
З трьох типів диенов найбільший інтерес для хімічної промисловості представляють алкадіени II типу. За допомогою електронографії встановлено, що подвійні зв`язки в молекулі бутадієну між С1 і С4 довше, ніж в молекулі етилену.
Дієнових вуглеводні: ізомерія
для даних органічних сполук характерно два види ізомерії - просторова (стереоізомерія) і структурна. Перший вид - ізомерія будови вуглеводневого ланцюга, яка може бути прямою або розгалуженою. Другий тип ізомерії обумовлений просторової локалізацією атомів і атомних груп біля подвійних зв`язків. Таким чином, утворюються транс- і цис-ізомери диенов. Наприклад, для диена з молекулярною формулою С5Н8 існує три структурних ізомери:
СН2СНСН2СНСН2- СН2С (СН3) СНСН2- СН3СНСНСН2.
Дієнових вуглеводні: номенклатура
Для назви диенов користуються двома номенклатурами - історичної (наприклад, дивини, ален) і ІЮПАК (Міжнародний союз теоретичної і прикладної хімії). Згідно номенклатурі ІЮПАК, спочатку називається відповідний диен алкан, в назві якого суфікс «ан» замінюють на «диен», після цього цифрами вказується місце локалізації подвійних зв`язків в вуглеводневого ланцюга. Нумерацію вуглеводневого ланцюга проводять так, щоб цифри мали найменше значення. Наведені вище формули диенов по номенклатурі ІЮПАК називатимуться так: 1,4-пентадіен- 2-метил-1,3-бутадіен- 1,3-Пентада.
Існує цілий ряд промислових і лабораторних методів синтезу диенов. Основними з них є деполимеризация природного каучуку (суха перегонка), метод каталітичної дегідратації алканів, метод дегідратації одноатомних насичених спиртів.
Бутадієн - цінна сировина для отримання синтетичних каучуків (бутадієн-нитрильного, бутадиенового, стирольного), а також перхлорвинила. Изопрен - речовина з характерним запахом. Вперше изопрен отриманий з натурального каучуку методом сухої перегонки. Изопрен отримують також шляхом дегідратації изопентана. Використовують для отримання синтетичних каучуків, лікарських і ароматичних речовин.
Каучуки - еластичний і дуже міцний матеріал органічного походження, який отримують з природної сировини (Натуральний каучук) і синтетичними способами (синтетичний). Основою каучуку є молекули диенов зі відмінюванні подвійними зв`язками. В процесі обробки цього матеріалу сірої і нагрівання (вулканізації) утворюється гума. Каучуки - дуже важлива сировина для виробництва шин і камер, ізоляційних смужок, гумових рукавичок, взуття та інших предметів, використовуваних в промисловості, господарстві, побуті, медицині та ветеринарії.
Етиленові вуглеводні в своїй структурі мають одну подвійну зв`язок. Іноді ці сполуки називають олефинами, оскільки нижчі газоподібні алкени, вступаючи в реакції з хлором або бромом, утворюють маслянисті з`єднання, які нерозчинні в воді.
Ацетиленові вуглеводні (Алкіни) - з`єднання, в яких міститься одна потрійний зв`язок. Найбільше значення з усіх алкинов має ацетилен, який отримують при взаємодії карбіду кальцію з водою. Цей газ використовується при автогеном зварюванні і різанні металів. Ацетилен - цінна сировина для отримання етилену, етилового спирту, ацетальдегіду, вінілацетилену, ацетатної кислоти, бензолу, трихлоретан, акрилнітрил.
