Формула бензолу: який з варіантів написання правильний?
Ароматичні вуглеводні мають циклічний будова. Перший представник цього ряду - бензол (C6
Содержание
будова бензолу
Вуглець в складі ароматичних вуглеводнів утворює правильний шестикутник. Іноді під час запису рівнянь реакцій його зображують витягнутим у вертикальному напрямку. Ця група атомів отримала спеціальну назву - бензольне ядро. Підтвердженням циклічного будови бензолу є його отримання з трьох молекул ацетилену - непредельного вуглеводню з потрійним зв`язком. Ароматичні вуглеводні теж є ненасиченими і виявляють деякі властивості, характерні для алкенів. З цієї причини в бензольному кільці трьома рисками, що йдуть паралельно гранях, відзначають наявність подвійного зв`язку. Така формула бензолу не в повній мірі відображає стан вуглецевих атомів в молекулі.
Бензол: формула, що відображає дійсну будову
У реальності зв`язку між вуглецем в кільці рівноцінні між собою. Серед них не вдалося виділити одинарні та подвійні. Пояснюється така особливість електронною будовою бензолу, при якому вуглець в ядрі знаходиться в sp2-гібрідізоваться стані, з`єднаний з сусідами по кільцю і воднем трьома звичайними одинарними зв`язками. В цьому випадку виникає шестикутник, в якому знаходяться в одній площині 6 атомів вуглецю і 6 - водню. Тільки електронні хмари четверте p-електронів, які беруть участі в гібридизації, розташовані інакше. Їх форма нагадує гантелі, центр припадає на площину кільця. А потовщені частини знаходяться зверху і знизу. В такому випадку над бензольні ядром і під ним розташовані дві електронні щільності, що виникли при перекривання хмар p-електронів. Виникає загальна хімічна зв`язок для вуглецю в кільці.
Властивості бензольного кільця
За рахунок загальної електронної щільності скорочуються відстані між вуглецем в кільці. Вони рівні 0,14 нм. Якби в ядрі бензолу існували одинарні та подвійні зв`язку, то було б два показника: 0,134 і 0,154 нм. Справжня структурна формула бензолу не повинна містити простих і подвійних зв`язків. Тому ароматичні вуглеці зараховують до ненасичених органічних сполук лише формально. По складу вони нагадують алкени, але можуть вступати в реакції заміщення, що характерно для граничних вуглеводнів. Ароматичне ядро бензолу має значну стійкість до окислювача. Всі перераховані особливості дозволяють вважати кільце особливим типом зв`язку - не подвійний і не одинарної.
Як зобразити формулу бензолу?
Правильною є формула бензолу ні з трьома подвійними зв`язками, як у Кекуле, а у вигляді шестикутника з гуртком всередині. Він символізує загальну приналежність 6 електронів.
Знаходить підтвердження симетрія будови і у властивостях речовини. Кільце бензолу є стійким, має значну енергію сполучення. Властивості першого представника ароматичних вуглеводнів проявляються у його гомологів. Кожен з них може бути представлений як похідне, в якому відбувається заміщення водню на різні вуглеводневі радикали.